Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая забыть о криминальном прошлом и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и видит в отце лишь угрозу своей репутации и благополучию. Однако порвать с прежней жизнью оказывается не так просто: старые «друзья» и криминальные авторитеты, для которых Егор — живое напоминание о былых временах и потенциальная опасность, не собираются его отпускать. Они постоянно вовлекают его в свои аферы, создавая напряженные ситуации на грани жизни и смерти, где каждый неверный шаг может стоить Егору свободы или жизни, а также разрушить хрупкий мост, который он пытается выстроить к своей дочери. Параллельно с основной линией развивается сюжет о внутренней борьбе главного героя, который вынужден постоянно балансировать между методами старой, жестокой школы и новыми принципами, которые он пытается для себя выработать. Прошлое не просто настигает его в лице старых врагов и сообщников, оно становится частью его настоящего, влияя на каждое решение. Попытки устроиться на обычную работу оборачиваются унижениями, а стремление защитить дочь приводит к тому, что он снова и снова применяет свою физическую силу и криминальные связи, лишь подтверждая в ее глазах его репутацию бандита. С каждым эпизодом конфликт усугубляется, затягивая Егора в водоворот событий, где старые долги и обязательства вступают в непримиримое противоречие с его новыми целями. Сезон заканчивается на мощном эмоциональном накале, оставляя зрителя в напряженном ожидании, сможет ли Егор окончательно разорвать порочный круг или его прошлое окажется сильнее.